1941年5月16日
中共中央华中局召开高级干部会议。
中共中央华中局高级干部会议召开。会议传达了中共中央《关于项袁错误的决定》。刘少奇作了报告和总结，陈毅、饶漱石、曾山作了发言。会议主旨是统一对皖南事变的认识，总结经验教训，强调纠正由于皖南事变在党内、军内产生的对时局的错误估计和“左”的思想倾向。会议于19日结束。
陈毅、刘少奇就苏南部队任务致电谭震林、罗忠毅。
陈毅、刘少奇致电谭震林、罗忠毅：当前苏南部队主要是“加紧整训与扩大工作。准备有利时期加速发展”。诸暨、绍兴、余姚、宁波已沦陷，应派军政干部去配合地方党组织发动游击战。
1942年5月16日
陈毅等就如何对敌作战致电粟裕。
陈毅、饶漱石、赖传珠致电粟裕：在敌我必争地区，如有胜利把握，应相机进行争夺战，坚决打击之；如条件不许可，应组织坚强游击部队，纠缠袭扰阻挠之。
1943年5月16日
新四军第3师一部对苏北沭阳县塘沟的日伪军实施攻击。
新四军第3师第10旅兼苏北军区淮海军分区第1支队第3 团、第2支队第6团、第10旅特务营、第3师第7旅第20团，
对在苏北沭阳县塘沟的日伪军重要据点实施攻击。战斗持续5 天。在拔点和阻援作战中，先后毙日军40人、伪军30人，伤日
军65人、伪军15人，俘伪军12人，投降的伪军200余人。
1946年5月16日
华中军区部队收复被国民党军侵占的河南省夏邑县城。
